底特律活塞队
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1994年，希尔在NBA选秀中于第一轮第3顺位被底特律活塞队选中。在菜鸟赛季中，希尔每场拿下19.9分、6.4个篮板球、5.0个助攻和1.77个抢断。由于其全面的表现，他同贾森·基德 (Jason Kidd) 分享了当年的最佳新人称号。同年，希尔成为第一位在NBA全明星赛评选中位居票选第一的新秀，压倒了沙奎尔·奥尼尔 (Shaquille O'Neal)。次年，他再度获得了最多的选票，这一次他压倒的是巨星迈克尔·乔丹。
1996年，希尔达到其职业生涯的巅峰，他不但作为梦之队的一员夺得了1996年夏季奥林匹克运动会的金牌，还在当年的NBA赛季中场均拿到21.4分、9.0个篮板球、7.3个助攻和1.80个抢断。彼时他是拉里·伯德 (Larry Bird) 之后，唯一一位场均达到20分、9个篮板和7个助攻以上的球员。在当年的MVP评选中，希尔仅次于乔丹和卡尔·马龙 (Karl Malone)，位居第三。之后的诸个赛季中，希尔继续有着杰出的表现，他曾于1997年被选入NBA最佳阵容第一队，在1996年、1998年、1999年和2000年被选入最佳阵容第二队。
虽然在NBA常规赛中战绩显赫，希尔却从未能带领活塞队在季后赛中有所作为，因此也招来不少非议，认为其性格软弱。在2000年NBA季后赛前7天，希尔在一场对费城76人队的比赛中扭伤脚踝，但是希尔决意带伤上阵以反驳流言。不幸的是，在对迈阿密热队的季后赛中，他的踝伤恶化了，被迫于第二场中途退场，这也成为其职业生涯的转折点。
奥兰多魔术队
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2000年的季后赛结束后，奥兰多魔术队用查基·阿特金斯 (Chucky Akins)、班·華勒斯 (Ben Wallace) 等人同活塞队交换希尔，希望希尔能同新加盟的希望之星特雷西·麦克格雷迪 (Tracy McGrady) 携手重建辉煌。但是，希尔的踝伤比预想的严重许多，在魔术队的第一个赛季，他一共只出战四次。在接下来的三个赛季中，他一共为魔术队上场43次。
2004-05 NBA赛季中，希尔一度复苏，为魔术队出战了67场，并又一次出现在全明星赛的赛场上。但是之后希尔仍时不时遭到伤病困扰，对于球队的贡献也大大下降。2007年，魔术队重返季后赛，但是在第一轮就被活塞队横扫出局，这使得希尔在7月1日合同到期后不愿续约，而转而同菲尼克斯太阳队签下了两年合同。
菲尼克斯太阳队
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希尔选择了加盟太阳队。来到菲尼克斯队后，33号球衣虽然已经被阿尔文·亚当斯退役了。但是他作为一位好心人，为了增强夺得总冠军的机会，把自己的球衣送给了希尔。来到菲尼克斯，先前的伤痛似乎完全消失，球赛鲜少缺席，脚踝的伤也在菲尼克斯“神医”的治疗下大致痊愈。恢复健康后，他在太阳队也因自己的经验、适时的火力支援，而成为太阳队重要的球员之一，担任首发小前锋。
2008-09 NBA赛季，希尔继1998-99缩水赛季后，第二次全勤出赛，总共出场了82场完整赛季。
2009-10 NBA赛季，希尔作为球队首发小前锋，帮助球队打进了季后赛，球队虽然在西部冠军赛中败给了湖人，但这是希尔生涯最接近总冠军的一次。
2010-11 NBA赛季，本季希尔出赛80场，但太阳无缘季后赛。
2011-12 NBA赛季，本季希尔因右膝扭伤，仅出赛49场，赛季结束后与洛杉矶快船队签下合同，离开了太阳队。
洛杉矶快船（2012-2013）
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在与太阳的合同到期后，洛杉矶湖人、迈阿密热火、纽约尼克斯、波特兰开拓者以及俄克拉荷马城雷霆等球队纷纷表达了对希尔的兴趣。2012年7月18日，希尔选择与快船签约。[1]在2012–13赛季初期，由于膝盖伤势希尔并未上场。随后在2013年1月12日，希尔于快船对上奥兰多魔术的比赛中首次亮相，并担任快船队替补小前锋的位置。在2012–13赛季，希尔只打了29场比赛，平均上场15.1分钟，能得到3.2分和1.7篮板。快船队以56胜26败的战绩名列西部第四，并获得队史首个太平洋赛区冠军。但是快船在季后赛首轮六场系列赛中败给孟菲斯灰熊。
决定退役
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2013年6月1日，希尔在联盟打滚了十九个赛季后正式宣布退役。[2]目前和记者克莉丝汀·莱德洛（英语：Kristen Ledlow）一同担任体育电视节目NBA电视台（英语：NBA TV）和NBA Inside Stuff（英语：NBA Inside Stuff）的主持人。